Несмотря на кажущуюся комедийность, карикатурность, Чехов, какой бы образ ни создавал, даже карикатурный, всегда оставался в пределах честного, дотошного реализма, рожденного его художественной волей и фантазией. Даже краски его гротеска никогда не вычурны, хотя подчас весьма и весьма изощренны… Наверное, так серьезно шутить, как Чехов в своих книгах, у нас никто не умел и не умеет.

В коротком рассказе Чехова, «Ванька», мальчик отданный в Москву в работники сапожнику Аляхину, ночью пишет «дедушке на деревню» письмо, в котором просит забрать его оттуда домой. Он пишет, что там его бьют, плохо кормят и порой даже не дают спать, заставляя качать люльку с хозяйским ребенком. Мальчик Ванька вспоминает о славном времени, когда была жива его мама, и они с дедушкой ходили в лес за праздничной елкой для господского дома.

Рассказ «Черный монах» повествует о магистре Андрее Васильевиче Коврине, который по совету доктора едет на лето в деревню, к своему бывшему опекуну Песоцкому. Песоцкий — знаменитый российский садовод. Прогуливаясь по саду, Коврин часто разговаривает с дочерью Песоцкого Таней, которую знал еще маленькой девочкой. Он рассказывает ей легенду о Черном Монахе, который странствует по свету уже тысячи лет. Однажды это видение является Коврину и потом уже посещает его регулярно, убеждая его, что тот – настоящий гений. Это вдохновляет Коврина на плодотворную работу. Но вскоре его болезнь открывается Песоцким, и его принуждают к лечению. Вылечившись и больше не видя Монаха, Коврин становится обычным человеком, который больше не чувствует вдохновения, не любит жены и постоянно раздражен поведением тестя. Вскоре он оставляет Таню и женится на другой. Он болен чахоткой. Однажды Коврин получает письмо от Тани, где та проклинает его. Он вспоминает светлые времена, когда они гуляли с ней по саду, и он увидел Черного Монаха. И вдруг Монах снова является ему – и Коврин умирает.

«Скучная история» – это рассказ, который ведет пожилой ученый Николай Степанович. Он имеет славу в научных кругах, служит тайным советником, но все это не дает ему удовлетворения, и его вместе со старческой бессонницей и тиком мучает ощущение, что жизнь прожита зря: у него есть ученики, но нет наследников, и тридцать лет, отданные им, чтобы занять кафедру, не стоили той скучной жизни, какую он теперь ведет.